Köln 1884 – 1923 Linz

Studium an der Münchener Akademie unter Wilhelm von Diez und Angelo Jank

1920 Gründung einer bedeutenden Malschule in Linz, deren bekannteste Schüler unter anderem Vilma Eckl, Joseph Neukirch, Rudolf Feischl, Joseph Schnetzer, Rudolf Steinbüchler sowie Fanny Newald waren.
Vorübergehend besuchte auch der spätere Bauhaus–Meister Herbert Bayer seine Schule.

Matthias May orientierte sich stark an den deutschen Impressionisten wie Max Slevogt, Lovis Corint oder Max Liebermann, aber auch an Gustave Courbet und Paul Cézanne; vor allem von Cézanne war Matthias Mays Werk beeinflusst